La dernière fonctionnalité du service AskCity est assez géniale : il est possible de dessiner un polygone sur une carte, pour ensuite faire des recherches sur ce seul périmètre. Les outils de dessin peuvent également servir à annoter la carte. Il devient alors très aisé de chercher un restaurant français près de Central Park (par exemple), puis de partager les résultats de sa recherche avec ses amis. Dommage que le service ne fonctionne pour l'instant que pour les Etats-Unis...

Ce type de fonctionnalité serait également très intéressante sur un site immobilier : on pourrait ainsi sélectionner des zones où rechercher, et un clic sur les épingles afficherait en pop-up la description du bien.